Benjamin Hayes tem vinte anos e é conhecido como o playboy da Universidade de Marlboro em Vermont, onde todos se conhecem. Já Eleanora Jones é conhecida como a menina mais tímida da universidade. Quando os amigos de Ben o desafiam a beijar Elie, ele tem uma surpresa ao descobrir que ela não é tão tímida quanto aparenta ser.

Depois desse incidente, Ben decide, ele mesmo, ditar uma nova aposta: fazer com que Eleanora se apaixone por ele. Ele só não contava com o fato de que não saber quem realmente era sua adversária nesta aposta colocaria todas suas certezas em cheque. Afinal, Quem é Eleanora Jones?

“— Farei com que se apaixone por mim e peça desculpa pelo que fez — Ben falou, de maneira simples, como se recitasse uma receita de bolo
— Então vamos ver quem vai se apaixonar por quem. — Ao dizer isso, Eleanora deu um breve beijo nos lábios de Ben, pegando-o de surpresa novamente.”

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